Незважаючи на те, що між парою вже деякий час все йде добре, пара розлучилася в травні 2016 року. Але лише через кілька місяців вони знову почали працювати. У жовтні/листопаді 2016 року на обкладинці Complex магнат макіяжу розповіла про своє тимчасове розставання з Tyga. 10 січня 2024 р.
У молодості у Дженнер було кілька романів, але Інтернет ледь не втратив це, коли вона вступила в свої перші тривалі стосунки з Тайгою, який на сім років старший за неї. Ходили чутки, що вони почали зустрічатися, коли Дженнер було лише 17; однак вони обидва заперечували ці заяви.
PartyNextDoor. Під час перерви з Tyga в 2016 році Кайлі з'єдналася з PartyNextDoor. Пара розігралася в його кліпі «Come and See Me» того червня. Однак незабаром після виходу проекту вона помирилася з Тигою.
Він також приєднався до Кардашьян під час сімейної поїздки до Парижа. Однак різниця у віці між парою викликала деякі суперечки. Тайзі було 25, а Кайлі – лише 17 в той час.
Під час першої частини зустрічі Keeping Up With the Kardashians, яка транслювалася сьогодні ввечері, 17 червня на E!, Кайлі Дженнер розповіла, де вона стоїть із колишнім бойфрендом Тайгою. У той час як магнат набору губ ясно дав зрозуміти, що між нею та репером "Taste" не було злої крові, вони зовсім не близькі.
Тайга почала зустрічатися зі зіркою реаліті-шоу Кайлі Дженнер наприкінці 2014 року, хоча вони не оприлюднювали свої стосунки до 2015 року, коли Дженнер виповнилося 18. Вони познайомилися, коли Тайга виступала на 16-му дні народження Кендалл Дженнер у 2011 році, і почали зустрічатися, коли Кайлі було лише 17.