Влада хвалилася, що в’язниця є «доказом втечі». Але 3 березня 1934 року Діллінджер налякав охоронців дерев’яною рушницею, яку він стверджував пізніше. Він змусив їх відкрити двері його камери, а потім схопив два кулемети, замкнув охорону і кількох довірених осіб і втік.
Незважаючи на те, що влада стверджувала, що з в’язниці неможливо втекти, Діллінджеру вдалося втекти використовуючи скошений дерев'яний пістолет для залякування охоронців. За даними ФБР, він взяв автомати, замкнув охоронців і довірених осіб і втік.
32 Кишеньковий безкурковий пістолет Colt M1903 Джон Діллінджер зазвичай використовував a . 32 Colt M1903 Pocket Hammerless пістолет і кілька різних. 45 кулеметів Томпсона, хоча жоден не був змінений. Він викрав більшість із них у поліцейській дільниці.');})();(function(){window.jsl.dh('qVi5ZpPcG8KhptQP9tScuAE__37','
У 1933 році Діллінджер був умовно-достроково звільнений, і він почав злочинну діяльність на Середньому Заході, крадучи понад 300 000 доларів США протягом року, поки його не застрелило ФБР у 1934 році біля чиказького театру.
Інший лікар, Вільгельм Лозер, прийняв 5000 доларів, щоб змінити зовнішність і відбитки Джона Діллінгера, за допомогою соляної кислоти, а потім зіскоблити відбитки— експериментальна процедура, яку Лозер вперше застосував на собі. (Лезер також не був хористом, оскільки був засуджений за торгівлю кокаїном і героїном.)
За словами слідчих, Діллінджер помер, не сказавши ні слова. Пізніше вважалося, що Вінстед зробив смертельний постріл, і як наслідок отримав особистий лист із подякою від Дж. Едгара Гувера. Дві перехожі, Тереза Паулас і Етта Наталскі, були поранені.