Ліл Вейн потрапив у чарт синглів у 1999 році як виконавець на синглі члена Hot Boys Juvenile "Back That Azz Up», який посів 19 місце в Billboard Hot 100 США і став першою десяткою хітів у чартах Hot R&B/Hip-Hop Songs і Hot Rap Songs.
с «Льодяник», Вейн створив один із наймасштабніших кросоверних синглів, встановивши повне домінування хіп-хопу, про яке він говорив роками. Якщо ще були сумніви, «A Milli» довів не тільки те, що він може грати в поп-смузі, але й те, що він може перевершити репом будь-кого.
Його альбом Tha Carter 2004 року посів п’яте місце в чарті Billboard 200 і породив хіт-сингл «Go D.J». У цей час Lil Wayne став відомим як артист, його лірика була водночас глибокою та розумною та зверталася до широкого кола людей.
З дискографією, виділеною п'ять дебютів №1 у кар'єрі починаючи з 8-кратного платинового, 3-разового GRAMMY® Award Tha Carter III опусу 2008 року та його 6-кратного платинового наступника 2011 року Tha Carter IV, він випустив останню версію серії – Tha Carter V – у 2018 році.
реперів у хіп-хопі сьогодні. І він був на цьому протягом хвилини. на 12 років, він підписав свою першу звукозаписну угоду з Cash Money Records. А в 17 років, коли він ще навчався в середній школі, він став платиновим зі своїм альбомом The Block Is Hot, і його мама змусила його кинути школу.
Пізніше Уейн випустив свій дебютний сольний студійний альбом Tha Block Is Hot у листопаді 1999 року. Його заголовний трек і головний сингл, у якому бере участь B.G. і Juvenile досяг 72 місця в чарті Billboard Hot 100. Lights Out пішли в грудні 2000 року і випустили сингли «Get Off the Corner», «Everything» і «Shine».