Неперевершений у зображенні пригнобленого Чикаго, есе розповідає про неодноразові способи, як Чикаго продає свої мрії та розчаровує своїх мрійників, включаючи скандал 1919 року з Блек Сокс, у якому вісім гравців Чикаго Уайт Сокс були звинувачені в отриманні хабарів, щоб зірвати світову серію.
Місто Чикаго займає площу 60 000 гектарів і знаходиться на висоті 176 метрів (578 футів) над рівнем моря на південно-західному березі озера Мічіган. Маючи 190 км завширшки та 495 км завдовжки, це 5-й за величиною прісноводний масив у світі. Через місто протікають річки Чикаго і Калумет.
Двадцять шість есе, включених тут, аналізують Чикаго через глобалізацію та її вплив на сучасне місто; реструктуризація економіки; еволюція політики машинного стилю в управлінську політику; фізичні трансформації центральної частини міста та його передмість; і расові відносини в мультикультурну епоху.
Про що Чикаго? У центрі «Чікаго» — Роксі Гарт, співачка, яка мріє стати зіркою водевілю. Вона зраджує своєму милому, але тупому чоловікові на ім’я Амос — і коли її коханий намагається розірвати їхній роман, вона вбиває його в пориві люті.
Центр Чикаго Роксі Гарт (Зеллвегер) і Велма Келлі (Зета-Джонс), дві вбивці, які разом опинилися у в'язниці в очікуванні суду в Чикаго 1920-х років. Домогосподарка Роксі та водевілька Велма борються за славу, яка вбереже їх від шибениці.
Кульмінація: Роксі виправдовують, але її довгоочікувану рекламу вкрали, коли інша жінка вбиває її чоловіка та свого адвоката на сходах будівлі суду. Після цього вона намагається знайти роботу артистки, поки Вельма не переконає її, що їм варто об’єднатися.